Синтез та властивості дихлоропохідних 1,4-нафтохінону
Автор: Мельник Леся Анатоліївна
Кваліфікаційний рівень: магістр (ОНП)
Спеціальність: Фармація, промислова фармація (освітньо-наукова програма)
Інститут: Інститут хімії та хімічних технологій
Форма навчання: денна
Навчальний рік: 2020-2021 н.р.
Мова захисту: українська
Анотація: Мельник Л.А.; Губрій З.В. (керівник). «Синтез та властивості дихлоропохідних 1,4-нафтохінону». Магістерська кваліфікаційна робота. – Національний університет «Львівська політехніка». Львів, 2021 Розширений реферат Об`єкт дослідження – дихлоропохідні 1,4-нафтохінонів. Cфера досліджень – хімія хіноїдних сполук. Мета досліджень – синтез, вивчення будови та властивостей гемінальних дихлоропохідних 1,4-нафтохінонів та з`ясування можливих шляхів їх практичного застосування. Зростаючий інтерес до вивчення хіноїдних систем зумовлено їх широкими синтетичними можливостями, крім того, багато сполук цього класу мають в своєму активі цілий комплекс практично корисних властивостей, що відкриває широкий спектр їх практичного застосування. Пошук нових лікарських препаратів, пестицидів, барвників зумовлює невпинний інтерес до дослідження цих сполук. Крім того, хіноїдні системи широко розповсюджені в природі і відіграють виняткову роль в біохімічних процесах живого організму. Проте, не зважаючи на багаторічне вивчення хінонів, існує цілий ряд нерозв’язаних питань, серед яких є такі, що стосуються вивчення процесів галогенування нафтохінонових структур з наступним одержанням сполук з гемінальним дихлоридним фрагментом у своїй будові, дослідження властивостей останніх. Попри чисто науковий інтерес, знання основних закономірностей цих процесів дозволяє використовувати їх для вирішення практичних проблем. В основній частині вивчено реакції хлорування аміно-, гідроксипохідних 1,4-нафтохінонів трет-бутилгіпохлоритом з отриманням 3-хлорозаміщених похідних, чиї подальші реакції з трет-бутилгіпохлорітом призвели до одержання гемінальних дихлоридів нафтохіноїдних систем. При цьому запропоновано схеми можливих маршрутів перебігу цих реакцій. Розроблені препаративні методики синтезу і визначено оптимальні умови одержання похідних 1,4-нафтохінонів з просторово-утрудненими, гемінальними дихлоридними та іншими фрагментами у своїй будові. Сучасними спектральними методами, обгрунтовано будову одержаних нових сполук. Серед синтезованих в роботі сполук знайдені такі, яким притаманна наявність біологічної активності, зокрема, протитуберкульозної, фунгіцидної, що підтверджено відповідними дослідженнями. В розрахунковій частині виконано матеріальний баланс усіх стадій виробництва однієї з синтезованих сполук, а саме - 3,3-дихлоро-2,3-дигідро-2-оксо-1,4-нафтохінону. Також розроблено і запроектовано принципову технологічну схему для процесу виробництва 3,3-дихлоро-2,3-дигідро-2-оксо-1,4-нафтохінону. В економічній частині роботи було розраховано техніко-економічні показники та доведено економічну доцільність даної роботи. Сформульовані в роботі висновки знаходяться у відповідності з літературними даними і базуються на експериментальному матеріалі з застосуванням сучасних фізико-хімічних методів досліджень (ЯКР, ПМР, ІЧ-спектроскопія). Ключові слова: 1,4-нафтохінон, трет-бутилгіпохлорит, дихлоропохідні, гемінальні дихлориди, проектна калькуляція. Перелік використаних літературних джерел: 1. Hardesh K. Maurya. (2019). Synthetic and biological utility of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone: a review. International Journal of Research -Granthaalayah, 7(10), 293-347. https://doi.org/10.29121/granthaalayah.v7.i10.2019.399. 2. Ghulam Abbas, Zahid Hassan, Ahmed Al-Harrasi, Ajmal khan, Ahmed Al-Adawi, Majid Ali. (2019). Synthesis, biological evaluation, molecular docking and structure-activity relationship studies of halogenated quinone and naphthoquinone derivatives. Journal of Molecular Structure, Volume 1195, 462-469. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.06.002. 3. Sanchez-Calvo, J.M., Barbero, G.R., Guerrero-Vasquez, G. et al. (2016). Synthesis, antibacterial and antifungal activities of naphthoquinone derivatives: a structure–activity relationship study. Med Chem Res 25, 1274–1285 https://doi.org/10.1007/s00044-016-1550-x. 4. K Thomas Finley. (2016). Quinones. Kirk?Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley Online Library. https://onlinelibrary.wiley.com. /https://doi.org/10.1002/0471238961.1721091406091412.a02.pub3