Сучасні методи синтезу харчових добавок та інградієнтів косметичних засобів

Спеціальність: Хімічні технології харчових добавок та косметичних засобів
Код дисципліни: 7.161.08.E.023
Кількість кредитів: 5.00
Кафедра: Органічна хімія
Лектор: доц., д.х.н. Гевусь Орест Іванович
Семестр: 2 семестр
Форма навчання: денна
Результати навчання: У результаті вивчення дисципліни студент повинен знати теоретичні основи сучасного органічного синтезу та методи їх практичного застосування для синтезу харчових добавок та інгредієнтів косметичних засобів, у тому числі: • методи побудови молекул органічних речовин, зокрема сучасні методи формування зв’язків С-Н, С-С, С-О, С-N, C-S та інших; • методи трансформації функціональних груп у органічних сполуках та методи використання нових ефективних реагентів, які увійшли у практику органічного лабораторного та промислового синтезу впродовж останніх років, у процесах синтезу харчових добавок та інгредієнтів косметичних засобів; • методи планування органічного синтезу; • методи інтенсифікацій органічних реакцій та підвищення їх виходу • методи підтвердження будови органічних сполук: ІЧ, УФ, ЯМР та ПМР спектроскопію, газову та рідинну хроматографію, тощо. • основні принципи вибору методів синтезу органічних сполук з погляду охорони навколишнього середовища, економії паливно-енергетичних ресурсів, комплексного використання сировини та створення нових маловідходних та безвідходних технологій Підготовлений фахівець повинен вміти: • за структурною формулою сполук визначати оптимальну стратегію та тактику органічного синтезу, у тому числі, органічних харчових добавок та інгредієнтів косметичних засобів; • проводити планування органічного синтезу від “простих” та “складних” вихідних сполук, у тому числі вибирати реагенти та субстрати для забезпечення необхідної хемо-, регіо- та стереоселективності синтезу; • застосувати набуті знання на практиці з метою створення нових та вдосконалення існуючих технологічних процесів одержання харчових добавок та інгредієнтів косметичних засоб; • підтверджувати будову синтезованих сполук.
Необхідні обов'язкові попередні та супутні навчальні дисципліни: Органічна хімія Поверхневі явища та дисперсні системи Хімія органічних природних сполук Біохімія Хімія продовольчої сировини та продуктів харчування Хімія та технологія косметичних засобів Теорія хімічних реакцій і реакторів
Короткий зміст навчальної програми: 1. Органічний синтез. Мета та завдання органічного синтезу. Повний та частковий органічний синтез. Поняття про субстрат, реагент, проміжну сполуку, каталізатор та продукт реакції. Органічні реакції як інструмент органічного синтезу. Вихід та селективність реакції. Хемо-, регіо- та стереоселективність реакцій. Органічні реакції та їх особливості. Принципи класифікації органічних реак¬цій. Механізми органічних реакцій та класифікація реагентів. Стабільність інтермедіатів. Методи контролю механізму реакції. Конструктивні реакції. Основні методи формування зв’язку карбонового скелету молекул. Металоорганічні сполуки. Одержання, будова та застосування в органічному синтезі. Реакції крос-сполучення (поєднання). Класифікація реакцій за природою субстрату та типом металоопохідного. Хімізм каталізу цих реакцій сполуками паладію Реакції конденсації та інші споріднені реакції як метод побудови зв’язку С-С. Синтези на основі ацетооцтового та малонового естерів. Реакція Міхаеля як метод утворення зв’язку С-С. Трансформація функціональних груп як метод синтезу нових класів органічних речовин. Реакції взаємоперетворення функціональних груп. Типи кислотно-основного каталізу та розчинники, що використовуються для проведення ізогіпсичних реакцій. Каталізатори міжфазного переносу. Ізогіпсичне заміщення галогену. Синтез основних класів органічних сполук на основі галогенопохідних. Ізогіпсичне заміщення оксигеновмісних функцій. Окиснення та відновлення оксигеновмісних функцій. Синтез основних класів органічних сполук на основі оксигеновмісних сполук. Заміщення функцій нітрогену та сульфуру. Приєднання за кратними зв’язками. Основні типи цих реакцій. Приєднання за зв’язком С=С та його механізми. Особливості приєднання до сполук, що містять ізольовані та спряжені зв’язки С=С та С?С, у тому числі спряжених з електроноакцепторними групами. Ізогіпсичне приєднання гідрогену та галогену,оксигено-, нітрогено- або сульфуровмісних функцій. Відновлювальне приєднання до кратних зв’язків Карбон-Карбон. Приєднання водню. Методи проведення гідрування. Гідруючі агенти (водень, лужні метали, гідриди металів, діімід) та каталізатори гідрування. Приєднання Гідрогену та металу або металоїдів Окиснювальне приєднання до кратних зв’язків Карбон-Карбон. Приєднання двох атомів галогену, Оксигену, Сульфуру. Одночасне приєднання галогену та функцій Оксигену, Нітрогену, Сульфуру. Приєднання до кратних зв’язків Карбон-гетероатом. Приєднання водню, води, спиртів та карбонових кислот до зв’язку С=О. Реакції відновлення. Відносна реакційна здатність функціональних груп при відновленні. Відновники та каталізатори для селективного відновлення поліфункціональних сполук. Особливості реакційної здатності комплексних гідридів металів як відновників. Відновлення найважливіших класів функціональних органічних сполук. Реакції елімінування. Елімінування за Гофманом та Зайцевим. Дегідрогалогенування та дегалогенування. Утворення карбенів та аринів. Елімінування гідрогену і функцій Оксигену, Нітрогену та Сульфуру. Методи захисту та активації функціональних груп, їх роль у підвищенні селективності реакцій. Принципи вибору методів захисту функціональних груп. Вплив механізму реакції на її регіо- та стереоселективність. Нові хемо- та регіоселективні реагенти та каталізатори для органічного синтезу. Вимоги до властивостей стереоселективних реагентів. Особливості трансформації функцій у сполуках природного походження. Ретросинтетичний аналіз. Поняття про синтони та синтетичні еквіваленти. Вибір стратегії синтезу. Способи планування синтезу. Вибір плану синтезу. Лінійний та конвергентний синтез. Методологія проведення синтезу. Вибір вихідних сполук, обладнання, та методик проведення синтезу. Методи виділення та очистки цільових продуктів реакції. Ідентифікація продуктів органічного синтезу. Встановлення будови нових органічних сполук. Елементний та функціональний аналіз. ІЧ, УФ спектроскопія, спектроскопія ядерного магнітного резонансу. Хімічні каталоги та бази даних. Система CAS пошуку інформації про відомі органічні сполуки. Застосування комп’ютерних програм для прогнозування властивостей органічних сполук. Методи інтенсифікацій органічних реакцій та підвищення їх селективності. Міжфазний каталіз. Онієві солі та краун-етери як каталізатори міжфазного переносу. Вибір каталізаторів міжфазного переносу у залежності від умов проведення синтезу. Застосування супероснов та суперрозчинників у органічному синтезі. Твердофазний синтез. Поверхнево-активні речовини (ПАР) та їх класифікація. Нові типи ПАР та методи їх синтезу. Антиоксиданти. Класифікація антиоксидантів та методи їх синтезу. Барвники. Методи синтезу барвників. Запашники. Методи одержання синтетичних аналогів запашників природного походження. Практичні та лабораторні заняття Особливості органічних реакцій. Принципи класифікації синтетично вагомих реакцій. Приклади реакцій приєднання, заміщення, елімінування, ізомеризації (перегрупування), циклоприєднання та крос-поєднання. Управління механізмом реакції як метод регіо- та стереоселективного синтезу. Приклади синтезу органічних сполук з використанням різних умов проведення процесу. Контрольна робота 1 (5 балів) Конструктивні реакції: реакції металоорганічних сполук. Реакції крос-сполучення (поєднання). Реакції Караша, Стіле, Негіші, Сузукі Конструктивні реакції: реакції конденсації та приєднання до електроно-дефіцитних функціональних алкенів як метод побудови карбонового скелету молекул. Будова та реакційна здатність металоорганічних сполук. Реакції конденсації. Перетворення ацетооцтового та малонового естеру як метод синтезу органічних сполук. Трансформація функціональних груп як метод синтезу органічних речовин. Методи захисту та активації функціональних груп, їх роль у підвищенні селективності реакцій. Принципи вибору методів захисту функціональних груп. Зняття захисних груп. Особливості трансформації функцій у сполуках природного походження. Контрольна робота 2 (5 балів) Ретросинтетичний аналіз. Поняття про синтони та синтетичні еквіваленти. Вибір стратегії синтезу. Способи планування синтезу. Приклади ретросинтетичного аналізу для планування синтезу терпенів та інших сполук природного похоження. Методологія органічного синтезу. Вибір вихідних сполук, обладнання, та методик проведення синтезу. Методи виділення та очистки цільових продуктів реакції. Особливості застосування нових реагентів для органічного синтезу. Методи інтенсифікації органічних реакцій та підвищення їх селективності Методи ідентифікації продуктів органічного синтезу. ІЧ, УФ спектроскопія, спектроскопія ядерного магнітного резонансу як метод встановлення будови нових органічних сполук. Оброблення даних спектральних досліджень органічних сполук. Поверхнево-активні речовини та запашники Антиоксиданти та барвники. Методи їх синтезу. Індивідуальне домашне завдання (30 балів).
Методи та критерії оцінювання: Поточний контроль (ПК) Колоквіум 1 15 балів Колоквіум 2 15 балів Індивідуальне завдання 30 балів Разом за ПК 60 балів Залік: 40 балів Разом 100 балів
Рекомендована література: 1. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. М.: Мир., 2001. 573 c. 2. Ласло П. Логика органического синтеза. М.: Мир., 1998; Т.1, 2. 3. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999. 4. Мандельштам Т.В. Стратегия и тактика органического синтеза. Ленинград: Изд. Ленингр. ун-та., 1989. 5. Ho T.-L., Tactics of Organic Synthesis. Wiley: N.-Y., 1994. 6. Матье Ж., Панико П., Вейль-Рейналь Ж. Изменение и введение функций в органическом синтезе. М.: Мир, 1980. 7. Комаров І.В., Корнілов М.Ю. Сучасні методи органічного синтезу. К.: Вид.-полігр. центр "Київ. ун-т", 2001. 8. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. М.: Наука, 1987 -304с. Додаткова література 1. Smith M.B. Organic Synthesis. N.-Y.: McGrow-Hill, Inc., 2002. 2. Евстигнеева Р.П. Тонкий органический синтез. М.: Химия, 1991. 3. Маки Р., Смит Д. Путеводитель по органическому синтезу. М.: Мир, 1985. 4. Corey E.J., Cheng X. The Logic of Chemical Synthesis. N.-Y.: Wiley, 1989. 5. Пейн Ч., Пейн Л. Как выбрать путь синтеза органического соединения. М.: Мир, 1973. 6. Репинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск. 2000. 7. Чижов О.С., Чижов А.О. Рациональное планирование сложного органического синтеза. М.: Знание. Сер. Химия. 1986. № 8. 8. Органические синтезы сегодня и завтра / Под ред. Б. Троста, К. Хатчинсона. М.: Мир, 1984. 9. Защитные группы в органической химии / Под ред. Дж. Мак Оми. М.: Мир.