Хімія 2 (органічна хімія)

Спеціальність: Біотехнології та біоінженерія
Код дисципліни: 6.162.00.O.014
Кількість кредитів: 8.00
Кафедра: Органічна хімія
Лектор: доц. , д.х.н. Гевусь Орест Іванович
Семестр: 2 семестр
Форма навчання: денна
Результати навчання: В результаті вивчення дисципліни студент повинен знати: Основи сучасної теорії хімічної будови і реакційної здатності органічних речовин, промислові, лабораторні методи синтезу та властивості основних класів органічних сполук. Основні методи їх взаємних перетворень, головні напрями технічного використання їх найважливіших представників в органічному синтезі, біотехнології, харчових технологіях, хімії високомолекулярних сполук та в інших галузях науки і техніки; Принципи охорони навколишнього середовища, економії паливно-енергетичних ресурсів, комплексного використання сировини; і впровадження нових маловідходних та безвідходних технологій. Правила роботи в хімічній лабораторії, техніку лабораторних робіт і техніку безпеки; основні прийоми виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин, сучасні методи аналізу органічних сполук: ІЧ, УФ, ЯМР та ПМР спектроскопію, газову та рідинну хроматографію тощо. Підготовлений фахівець повинен вміти: За структурною формулою і взаємним впливом окремих функціональних груп у молекулі передбачати основні фізичні та хімічні властивості органічних речовин. Набуті знання застосувати на практиці з метою створення нових та вдосконалення існуючих біотехнологічних процесів. Організувати виконання та самостійно виконувати роботи з синтезу, виділення, вивчення властивостей і встановлення будови простих органічних речовин у відповідності до вимог правил техніки безпеки та техніки лабораторних робіт. Вміти працювати з хімічним посудом проводити нагрівання, перемішування, перегонку, перегонку з водяною парою фракційну перегонку, перекристалізацію, екстракцію органічних речовин. Визначати їх температури топлення та кипіння, показники заломлення та інші характеристики. Працювати з газовим та рідинним хроматографами, ІЧ та УФ спектрофотометрами.
Необхідні обов'язкові попередні та супутні навчальні дисципліни: Хімія (середня школа) Фізика (середня школа) Загальна та неорганічна хімія Методи органічного синтезу Хімія природних біологічно активних сполук Хімія канцерогенів Молекулярна біологія
Короткий зміст навчальної програми: Курс «Органічна хімія» присвячений вивченню основ сучасної теорії хімічної будови органічних речовин, а також основних промислових та лабораторних методів одержання основних класів органічних сполук, їх фізичних та хімічних властивостей. Особлива увага приділяється вивченню взаємозв’язку хімічної будови речовин та їхніх фізичних та хімічних властивостей, вмінню прогнозувати перебіг найважливіших хімічних реакцій, виходячи з їх механізмів, вивченню основних принципів сучасної класифікації та номенклатури органічних сполук. Значне місце у курсі відводиться вивченню класів органічних сполук, необхідних для засвоєння дисципліни «Біологічна хімія та молекулярна біологія». Лекційні заняття - 30 год 1. Змістовий модуль 1. Предмет органічної хімії. Теоретичні уявлення в органічній хімії - 10 год 1. 1. Вступ - - 1 год Предмет органічної хімії та етапи її розвитку. Основні сировинні джерела органічних сполук. Питання екології та охорони довкілля. 1.2. Теоретичні уявлення в органічній хімії - 7 год Розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії. Кислотність і основність органічних сполук. Типи ізомерії органічних сполук. Класифікація реакцій органічних сполук і реагентів. Поняття про інтермедіати в органічних реакціях. Основні функціональні групи і класифікація органічних сполук. 2. Змістовий модуль 2. Аліфатичні вуглеводні та їхні галогено-, сульфо- та нітропохідні - 12 год 2.1. Аліфатичні вуглеводні - 7 год 2.1. Алкани (насичені вуглеводні, парафіни) -2 год. Гомологічний ряд алканів. Поняття про алкіли. Номенклатура IUPAC для алканів. Методи одержання, фізичні та хімічні властивості. 2.2. Алкени - 2 год Гомологічний ряд. Номенклатура, структурна і просторова ізомерія. Методи добування, фізичні та хімічні властивості. Поняття про про вінільні мономери та високомолекулярні сполуки. 2.3. Алкадієни - 1 год Методи добування, фізичні та хімічні властивості. Натуральні та синтетичні каучуки. Гума. 2.4. Алкіни- 2 год. Методи добування, фізичні та хімічні властивості алкінів. Вінілацетилен та дивінілацетилен. Полімеризація ацетилену, Промислові синтези на основі ацетилену. 2.5. Галогенопохідні вуглеводнів -2 год. 2.5.1. Галогенопохідні насичених вуглеводнів. Моно- та полігалогенопохідні. Методи отримання, фізичні та хімічні властивості галогенопохідних насичених вуглеводнів. Фреони. 2.5.2. Галогенопохідні ненасичених вуглеводнів. - 1 год Вінілхлорид, алілхлорид та хлоропрен. Полівінілхлорид та пластмаси на його основі. Тефлон. Хлоропреновий каучук 2.6. Нітрогеновмісні сполуки - 2 год 2.6.1.Аліфатичні нітросполуки. Способи одержання, фізичні та хімічні властивості нітросполук. Використання нітросполук у техніці. 2.6.2. Аліфатичні аміни. Методи одержання, фізичні та хімічні властивості амінів. Четвертинні амонійні основи та солі, їх використання. Діаміни. Поліаміди 3. Змістовий модуль 3. Оксигеновмісні сполуки (10 год) 3.1.1. Одноатомні спирти - 2 год Номенклатура, способи одержання, фізичні та хімічні властивості спиртів. Метиловий, етиловий, пропіловий, аліловий та пропаргіловий спирти. 3.1.2. Багатоатомні спирти - 1 год Гліколі, гліцерин, пентаеритрол.. Одержання , фізичні та хімічні властивості.. Застосування у промисловості. Жири., ліпіди. 3.2. Етери і пероксиди - 1 год. 3.2.1. Етери, Способи їх одержання, фізичні та хі¬мічні властивості . Циклічні етери. Краун-етери. 3.2.2. Органічні пероксиди. Класифікація, добування та властивості органічних пероксидів. Їх застосування як ініціаторів. вільнорадикальних реакцій 3.3. Альдегіди і кетони - 3 год. 3.3.1. Насичені альдегіди і кетони. Будова, ізомерія, номенклатура. Способи одержання, фізичні та хімічні властивості. Мурашиний альдегід, оцтовий альдегід, параформ, паральдегід. Хлораль, ацетон. 3.3.2. Ненасичені альдегіди і кетони. Акролеїн, вінілметилкетон. Кетени. Будова, одержання, властивості та застосування. 3.3.3. Діальдегіди і дикетони. Гліоксаль, діацетил, ацетилацетон. 3.4. Карбонові кислоти. - 3 год 3.4. 1.Одноосновні насичені карбонові кислоти -2 год. Будова, способи одержання та хамічні властивсті карбонових кислот. Вищі карбонові кислоти. Мила. 3.4.2. Ненасичені одноосновні карбонові кислоти кислоти: акрилова, метакрилова, кротонова вініл-оцтова. Полімеризація і кополімеризація. Цис-, транс- ізомерія кислот. Жири та олії, їх будова і склад. Воски. 3.4.3. Двоосновні карбонові кислоти. Будова, ізомерія, номенклатура. Технічні методи їх одержання, властивості і застосування. Малоновий естер, адипінова та себацинова кислоти. Волокно анід (найлон). Двоосновні ненасичені кислоти. Малеїнова і фумарова кислоти, одержання та властивості. Малеїновий ангідрид і його застосування. 3.4.4. Карбонатна кислота і її похідні: хлорокарбонатна кислота та її естери. Поліуретани. Карбамід, карбамідні смоли. Семінарські заняття та лабораторні роботи 1.Техніка лабораторних робіт і техніка безпеки в хімічній лабораторії. 2. Методи виділення та очистки органічних сполук. Перегонка з водяною парою, екстракція та перекристалізація. 3. Типи хімічних зв’язків в органічних сполуках: йонні, ковалентні, донорно-акцеп¬тор¬ні, водневі зв’язки. Квантово-механічні уявлення про природу s- та p-зв’язків. Типи гіб¬ридизації атома карбону. Основні характеристики ковалентних зв’язків атома карбону. Методи "Валентних зв'язків" (ВЗ) та "Молекулярних орбіталей" (МО). 4. Взаємний вплив атомів у молекулі. Індукційний та мезомерний ефекти. Ефект надспряження (гіперкон’югації). Структурна теорія будови органічних сполук. Ізомерія органічних сполук. Тест 1 5. Стереохімічні уявлення в органічній хімії. Просторова ізомерія, її види. Тест 2 6. Типи органічних реакцій та їх механізми . Проміжні частинки, що утворюються в умовах реакцій: вільні радикали, карбо¬катіони, карбаніони. Їх електронна характеристика та взаємозв'язок між будовою та стабільністю. Атакуючі реагенти в хімічних реакціях: електрофіли, нуклеофіли, вільні радикали. Кислотність та основність органічних сполук. Тест 3. 7. Колоквіум 1. Будова та реакційна здатність органічних сполук (14 балів) 8. Алкани. Алкени. Будова. Ізомерія. Методи одержання. Хімічні властивості. 9. Алкадієни. Алкіни. Будова. Ізомерія. Методи одержання. Хімічні властивості. Тест 4 10. ЛР 2. Вивчення хімічних властивостей аліфатичних вуглеводнів. 11. Галогенопохідні вуглеводнів. Методи одержання. Хімічні властивості. Механізми реакцій нуклеофільного заміщення (SN1 та SN2). Тест 5 12. Одно-, дво-та багатоатомні спирти. Етери. Пероксиди. Одержання та хімічні властивості. 13. Альдегіди, кетони. Одержання та хімічні властивості. 14. ЛР 3. Вивчення хімічних властивостей аліфатичних спиртів, етерів, альдегідів, кетонів та карбонових кислот. 15. Колоквіум 2. Насичені та ненасичені аліфатичні вуглеводні, їх галогенопохідні, спирти, етери, пероксиди та карбонільні сполуки (14 балів)
Методи та критерії оцінювання: Методи діагностики знань 1. Поточний контроль: колоквіуми, контрольна робота, тести. 2. Семестровий контроль: екзамен Критерії оцінювання результатів навчання студентів Поточний контроль (ПК) Колоквіум 1 14 балів Колоквіум 2 15 балів Лабораторні роботи ЛР-1 2 бали ЛР-2 2 бали ЛР-3 2 бали Тести Т1 1 бал Т2 1бал Т3 1 бал Т4 1 бал Т5 1 ба Разом за ПК 40 балів Іспит: письмова компонента 50 балів усна компонента 10 балів Разом 100 балів
Рекомендована література: Базова 1. Ю.О.Ластухін, С.А.Воронов. Органічна хімія. Вид. “Центр Європи”. 2004 р. 2. Домбровський В.І., Найдан В.М. Органічна хімія.-К.; вищ.шк.,1992. 3. Петров А.А., Бальян А.В., ТрощенкоА.Т. Органическая химия.- М.: «Высшая школа».-1981. 4. Нейланд О.Е. Органическая химия.- М.: «Высшая школа».-1990. 5. Терней А. Современная органическая химия (в двох книгах). Пер. с англ.,- М.: Мир. 1981. 6. Моррисон Р., Бойл Р. Органическая химия. -М.: Мир. 1974. 7. Сайкс П. Механизми органических реакций. -М.: Химия. 1991. 8. Літковець О.К. Органічна хімія для самостійної підготовки студентів. ч 1 та 2. Допоміжна 1. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія (у трьох книгах).-Харків, “Основа”. 1996. 2. Літковець О.К., Похмурська М.В. Полімерні сполуки. ДУЛП. 1996. 3. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул.- М.: «Высшая школа».-1989. 4. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии.- М.: Химия. 1985. 5. Органикум. Практикум по органической химии. В 2-х томах.-М.: 1992.